怎樣快速判斷手性分子 如何快速判斷手性分子
2022-04-24 天奇生活 【 字體:大 中 小 】
快速判斷手性分子方法有:判斷一個(gè)化合物是否具有手性,一種直觀可靠的方法是做出一對(duì)實(shí)物和鏡象的模型,若二者不能完全重疊,它們代表的分子就是手性分子;能重疊,則它們所代表的分子是非手性分子。
但是要判斷一個(gè)化合物是否具有手性,并非一定要用模型來(lái)考察它與鏡像能否疊合起來(lái)。一個(gè)分子是否能與其鏡像疊合,與分子的對(duì)稱(chēng)性有關(guān),只要考慮分子的對(duì)稱(chēng)性就能判斷它是否具有手性。
在一個(gè)分子中,若存在對(duì)稱(chēng)因素,這樣的分子往往能與自己的鏡像相重疊,因此就不是手性分子;若不存在對(duì)稱(chēng)因素,則是手性分子。對(duì)稱(chēng)因素包括對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心及對(duì)稱(chēng)軸等。
下面簡(jiǎn)單介紹一下對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心
1、對(duì)稱(chēng)面。對(duì)于大多數(shù)有機(jī)化合物來(lái)說(shuō),尤其是鏈狀化合物,一般只需考察分子中是否具有對(duì)稱(chēng)面,就可以推斷出該分子是否為手性分子。假設(shè)有一個(gè)平面能將分子切成兩半,而這兩半彼此又互為實(shí)物和鏡像關(guān)系,那么這個(gè)平面就是這個(gè)分子的對(duì)稱(chēng)面。這種具有對(duì)稱(chēng)面的分子就不是手性分子,沒(méi)有旋光性。如2-氯丙烷分子中有對(duì)稱(chēng)面,是非手性分子;而2-氯丁烷中沒(méi)有對(duì)稱(chēng)面,是手性分子。
如果分子中所有的原子都在同一平面上,那么這個(gè)平面就是分子的對(duì)稱(chēng)面。如E-1,2-二氯乙烯這種分子不是手性分子,沒(méi)有旋光性。
2、對(duì)稱(chēng)中心。假設(shè)分子內(nèi)有一個(gè)中心點(diǎn),通過(guò)中心點(diǎn)作任意一直線,在直線上距中心點(diǎn)等距離的異向兩端,有相同的原子或基團(tuán),該中心點(diǎn)稱(chēng)為分子的對(duì)稱(chēng)中心。具有對(duì)稱(chēng)中心的分子必定能和其對(duì)映體重疊,不是手性分子,沒(méi)有旋光性。
化合物(Ⅰ)有一個(gè)對(duì)稱(chēng)中心,能與它的鏡像重疊,所以是非手性分子,不存在對(duì)映體。事實(shí)上,若在(Ⅰ)的環(huán)平面下放一面鏡子,則得到(Ⅰ)的鏡像(Ⅱ),但如果以通過(guò)(Ⅰ)的對(duì)稱(chēng)中心垂直于環(huán)平面的直線為軸旋轉(zhuǎn)180°,得到的構(gòu)型(Ⅲ)正好是它的鏡像。由此可見(jiàn),有對(duì)稱(chēng)中心的分子能與其鏡像相重疊,即無(wú)手性。
總的來(lái)說(shuō),判斷一個(gè)分子有無(wú)手性,主要看它與其鏡像能否重疊,不能重疊則是手性分子。如果一個(gè)分子具有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心,則這個(gè)分子無(wú)手性;反之,這個(gè)分子有手性,即有旋光性。若所有分子中只含有單一的手性碳原子,它就是手性分子。整個(gè)分子具有手性是存在對(duì)映異構(gòu)體的必要條件。
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